Durch das freie Elektronenpaar am N-Atom reagieren Amine basisch:

NH₃ + H₂O ergibt NH₄⁺ + OH^-

CH₃NH₂ (Methylamin) + H₂O ergibt CH₃NH₃⁺ (Methylammonium-Ion) + OH^-

Allgemein:

R-NH₂ + H-B ergibt R-NH₃⁺ + B^-

In der Reihe

Amine - Alkohole - Carbonsäuren

abnehmende Basizität und zunehmende Acidität.

Einflüsse auf die Basizität von Aminen

Erhöhung der Basizität durch:

+ I-Effekt:

Erhöhung der Elektronendichte am N-Atom führt zu erleichtertem Protoneneinfang

Hydratisierung (H-Brücken-Bildung) des entstandenen Alkylammonium-Ions:

H-Brücken stabilisieren das Ion (Erschwerung der Rückreaktion)

Erniedrigung der Basizität durch:

- I-Effekt:

(z. B. durch OH-Gruppen in den Resten R) vermindern die Elektronendichte

Sterische Behinderung der Hydratisierung:

durch sperrige Reste R, z. B. bei tert-Butylamin.

Mesomere Effekte bei aromatischen Aminen (Aminogruppe direkt am aromatischen System):

Die Aminogruppe übt einen +M-Effekt aus, d. h. das freie Elektronenpaar nimmt an der Delokalisation der Elektronen des aromatischen Systems teil. Dies führt zur Verringerung der Elektronendichte am N-Atom.Beispiel Anilin:

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